a)     Windows 95  – windows ME

Windows 95 diperkenalkan pada tanggal 14 Agustus 1995. Sistem operasi ini memiliki GUI yang lebih menarik dan atraktif, menggunakan rancangan menu "Start", menu inovatif untuk mengakses grup program (pengganti Program Manager) mendukung penamaan berkas yang panjang. Windows 95 juga

Gambar 5. Jendela windows 98.

mendukung Plug and Play untuk mendeteksi instalasi perangkat keras dan konfigurasi secara otomatis,  memiliki beberapa fasilitas seperti : Browser yang terintegrasi dan Windows Explorer untuk menjelajah Windows. Selain itu juga Windows 95 memiliki fitur untuk memanajemen daya (APM) dan diperkenalkannya juga Client-Server.

b)     Windows 98

Windows 98 dikeluarkan oleh Microsoft pada 25 Juni 1998. Windows 98 sudah mendukung VGA berbasis AGP, serta mendukung media penyimpanan ringkas seperti USB, diperkenalkannya NAT untuk berbagi koneksi Internet dan digantikannya Virtual Device Driver dengan Windows Driver Model. Ada juga beberapa fitur tambahan berupa aplikasi Microsoft Office dan Internet Explorer versi 5. Windows 98 juga sudah memiliki kemampuan-kemampuan untuk memainkan Game dan menjalankan aplikasi Multimedia.

Windows 98SE menambahkan dukungan pada Internet Explorer 5, NAT untuk berbagi koneksi Internet, Digital Versatile Disk (DVD), Windows Driver Model (WDM) yang menggantikan model Virtual Device Driver (VxD) serta Windows NetMeeting 3. Sistem ini menganut prinsip hibrida dengan dukungan kernel 16-bit/32-bit, dan masuk pada famili Windows 9x.

Windows ME diluncurkan pada tanggal 14 September 2000. Dalam sistem operasi ini tidak ada fitur yang spesial selain transisi dukungan grafis dari 16-Bit ke 32-Bit dan sistem ini banyak dipakai oleh pengguna pribadi.